风险投资仿佛是伴随着高科技而生，高科技公司所具备的高成长性，往往让风险资本为了暴利而不顾一切。因而，即使是圈内的投资大腕，由于对风险估计不足而失败的投资案例也很多。前车之鉴的教训，往往是更值得珍惜的教材。
投资狂潮席卷全球时，很多知名的投资者都被卷入其中。这些人和普通投资者不同之处在于：他们的投资金额更大，损失也更惊人。这些投资者当中，不管是约翰o马龙、高盛公司还是杠杆收购业的知名人物泰德o福斯特曼等，无一不是响当当的投资名家，然而，他们也会赔掉以数十亿美元计算的赌注。
值得注意的是，这些投资高手并不都是在股价骤跌的网络公司身上"栽了跟头".事实上，不少人赔在了电信公司身上。电信业新兴公司通常拥有数额惊人的实际资产和极其合理的商业计划，提供宽带网络、视频、音频、数据等高科技产品，这和很多没有实际盈利模式的网络公司很不一样。可是，投资者没有想到，太多的公司一拥而上，竞争激烈到了自相残杀的程度。那么多精明的投资者为什么会犯错误？他们当时又是如何考虑的？
美林公司的战略家马丁o弗里德森表示，继1997年的亚洲金融危机之后，资金开始源源不断地涌入美国，原本就热火朝天的网络和电信市场因而变得白热化，"曾经荒诞不经的想法也能筹到资金".而且，美国最大的电信公司AT&&T收购了新贵Teleport，而排名第二的WorldCom收购了MFS和Brooks Fiber，他们的出价都高得诱人。这样一来，风险资本按捺不住，纷纷注资网络公司和电信公司。
教训之一不能自己为自己下套2000年2月，保罗o艾伦向RCN投资16.5亿美元。目前价值：1亿美元。保罗o艾伦是微软的共同创办人之一，也是Jimi Hendrix博物馆的建造者及美国最富有的人之一。当初他向鲜为人知的RCN公司开出巨额支票时，很多人都非常吃惊。RCN公司的主业是宽带业务，它曾宣称，要与地方电话和有线电视公司一较高低。艾伦投资时曾表示，RCN将成为自己投资的重心。然而，他投资的时机很不好，在网络股全体滑坡之前，他开出的支票已经兑现。更糟糕的是，艾伦与RCN首席执行官大卫o麦考特的谈判也落在了下风。艾伦没有购买RCN的普通股，而是购买了优先股。优先股有红利可拿，而且在要求获得公司资产时优先于普通股，此外，RCN的优先股还可以兑换成每股62美元的普通股。也就是说，艾伦有权利以62美元的价格优先换取RCN的股票。RCN的股价一度曾经冲上70美元，艾伦当时一定沾沾自喜。可现在，RCN的股价仅在4美元左右徘徊。一般来说，持有优先股，多多少少可以降低这种价格暴跌的风险。因为优先股可以获取现金红利，到期后又可以把原始投资换回成现金。可是艾伦的优先股不同，他的红利将以按60美元兑换的新的优先股来支付，而不是现金。最糟糕的是，艾伦的优先股在2007年到期后，麦考特有权迫使他将优先股以62美元的价格兑换成RCN普通股，而不是收回16.5亿美元。那样的话，艾伦将拿到2660万股RCN普通股（目前大约价值1亿美元）。当然，这些假定都是以RCN的寿命为基础。 额外的教训：把契约的附属细则细读一遍。
教训之二高价买入蕴藏风险1999年和2000年，约翰o马龙控制的Liberty Media向ICG和Teligent投资15亿美元。目前价值：4000万美元。从1999年开始，Liberty又向欧洲有线电视业投入了16亿美元。目前价值：4000万美元。约翰o马龙是最成功的投资者之一，他常常能比别人先发现投资机会，然后在大家纷纷买进的时候抛售。可是马龙对新兴电信公司ICG和Teligent的投资却一改以往的手法，这是两个典型的失败案例。这次，他没能抢在大家之前动手，而是赶在高潮的时候，结果两家公司现在都濒临破产，股东价值化为灰烬。在最后时刻，马龙忍痛以4000万美元的价格出售了Teligent的股份。回收数额虽然少得可怜，但马龙也顾不得那么多了。不少人都认为，欧洲是炙手可热的宽带市场，因而马龙的投资仍然有机会最终获得成功。但是，马龙眼下陷入了困境。1999年，他曾向United Pan-Europe投资2亿美元，如今其价值大幅缩减，目前售价约为每股0.5美元。随后向丹佛UnitedGlobalCom投资的14亿美元也大大贬值。马龙遭受的损失非常大，他所面临的，不是亏损多少的问题，而是会不会就此一蹶不振。
教训之三折扣价未必便宜2000年1月，Janus Funds购买了价值9.3亿美元的WebMD股票。目前价值：7500-14000万美元。2000年1月27日，Janus互助基金家族宣布：就在前一天，它以每股62美元的价格购买了1500万股Healtheon网站（现为WebMD）的股票。与市价相比，这是折扣价。而且，Janus手中拥有大量资金，不知道投向何方是好，因而当时看来这次投资是Janus的得意之作。根据双方的谈判细则，Janus要等上一年才能在公众市场自由出售到手的股票。可是Janus并不在乎，当时他的战略是买进股票，而不是出售。交易向公众宣布后，Healtheon红极一时，股票当天达到了顶峰。然而，随着网络股大幅下跌，这只股票慢慢成为急救对象。等到Janus不受限制可以随意出售时，股价已经降到不足10美元了。而Janus Funds的价值，到现在也已经下跌了近30%.回头看看当时的疯狂投资，Janus自己也觉得不可思议。
教训之四联营不是救命稻草2000年3月，地区电话公司Verizon向Metromedia Fiber投资17亿美元。目前价值：1亿美元。尽管这是一次数额巨大的投资，但从当时的情况看，Verizon很像是抓住了一次不容错过的机会。当时，财力强大的Verizon急于进入宽带服务市场，而Metromedia恰好在兴建提供宽带服务的网络。加上融资方Metromedia与亿万富翁约翰o克鲁奇控制的著名国际集团有联营关系，因此这次投资更显得把握十足。投融资双方两厢情愿，交易水到渠成。Verizon放弃了自行兴建网络的想法，达成协议，将来使用Metromedia的网络。为帮助Metromedia建成网络，Verizon以每股14美元购买了价值7.17亿美元的股票，并向这家公司提供了总价9.75亿美元的一笔贷款。通过这次耗资巨大的投资，将来Verizon会有机会收购Metromedia的网络。但是，Metromedia很快把钱花光了，而克鲁奇又迟迟不肯为联营的伙伴掏腰包，结果该股表现乏力，价位不到1美元。上个月，Verizon把投资的账面价值降低到了2亿美元。即便如此，这个价格仍可能比实际价格还高。Verizon看中的联营关系，在关键时刻没能帮助他。[page]
教训之五投资新领域要慎重1999年和2000年，希克斯o缪斯向四家电信业新兴公司投资10亿美元。目前价值：零。希克斯o缪斯向来以判断准确而著称。他手下的Tate&&Furst公司常常以低价买进现有公司，然后通过各种相关交易从中获取更大利润。但是在1999年，这家公司改变了从前的做法，转向当时炙手可热的电信业新兴公司。Tate&&Furst向Rhythms NetConnections和Viateld等总共四家公司，注资10亿美元。在缪斯眼中，这四家公司的商业模式各有不同，是多元化投资的典型。可是，事实证明，把这么多钱注入不同宽带的新兴公司，只会形成多方面恶化的结果。在这四家公司即将破产的最后关头，缪斯没能把握机会忍痛低价抛出，结果10亿美元的投资血本无归。此外，Tate&&Furst这次投资失败，也有它自身运作方面的原因。公司员工通常从资产中获得1%到2%的年费，外加20%的利润，因此，如果公司停止交易，股东们就会坐立不安。这样，外部的压力就可能迫使公司在没有看清前景的情况下，贸然投资。
教训之六新概念不是万能钥匙1998年到2000年间，Goldman Sachs及其他人向Webvan投资8.5亿美元。目前价值：零。华尔街的高手也会向价格不菲的网络股投资，这就是一个著名的例子。对于投资种子期公司的投资者来说，通常都是以低价买进，然后把公司推向公众市场，从而退出、获利。但是这次，Goldman Sachs和另外一些华尔街的投资者却看走了眼。他们投资的公司Webvan的概念很吸引人：通过网络进行销售，让顾客永远不再上市场和商店购物。但是，Webvan的做法太着急了，它试图马上就到处开店营业，结果虽然得到大笔投资资金，但开支比投资要大得多。这家公司完全脱离了现实，因而很快就失败了。
