公司第二次劳动合同到期未签订第三次无固定期限合同，员工申请离职是否需要赔偿，应该如何赔偿？

根据劳动合同法第82条的规定，用人单位违反本法规定，不与劳动者订立无固定期限劳动合同，而劳动关系仍然存在的，自应当订立无固定期限劳动合同之日起向劳动者每月支付二倍的工资。劳动者可以申请劳动仲裁，请求赔偿，要注意保留证据，方便举证。

未签劳动合同十年视作劳动者和用人单位签订无固定期限劳动合同，过了双倍工资的劳动仲裁时效，用人单位应当依法和劳动者补签劳动合同。　　《劳动合同法》　　第八十二条　用人单位自用工之日起超过一个月不满一年未与劳动者订立书面劳动合同的，应当向劳动者每月支付二倍的工资。　　用人单位违反本法规定不与劳动者订立无固定期限劳动合同的，自应当订立无固定期限劳动合同之日起向劳动者每月支付二倍的工资。　　第十四条　无固定期限劳动合同，是指用人单位与劳动者约定无确定终止时间的劳动合同。　　用人单位与劳动者协商一致，可以订立无固定期限劳动合同。有下列情形之一，劳动者提出或者同意续订、订立劳动合同的，除劳动者提出订立固定期限劳动合同外，应当订立无固定期限劳动合同：　　
（一）劳动者在该用人单位连续工作满十年的；　　
（二）用人单位初次实行劳动合同制度或者国有企业改制重新订立劳动合同时，劳动者在该用人单位连续工作满十年且距法定退休年龄不足十年的；　　
（三）连续订立二次固定期限劳动合同，且劳动者没有本法第三十九条和第四十条第一项、第二项规定的情形，续订劳动合同的。　　用人单位自用工之日起满一年不与劳动者订立书面劳动合同的，视为用人单位与劳动者已订立无固定期限劳动合同。　　《中华人民共和国劳动争议调解仲裁法》　　第二条中华人民共和国境内的用人单位与劳动者发生的下列劳动争议，适用本法：　　
（一）因确认劳动关系发生的争议；　　
（二）因订立、履行、变更、解除和终止劳动合同发生的争议；　　
（三）因除名、辞退和辞职、离职发生的争议；　　
（四）因工作时间、休息休假、社会保险、福利、培训以及劳动保护发生的争议；　　
（五）因劳动报酬、工伤医疗费、经济补偿或者赔偿金等发生的争议；　　
（六）法律、法规规定的其他劳动争议。　　第二十七条劳动争议申请仲裁的时效期间为一年。仲裁时效期间从当事人知道或者应当知道其权利被侵害之日起计算。　　前款规定的仲裁时效，因当事人一方向对方当事人主张权利，或者向有关部门请求权利救济，或者对方当事人同意履行义务而中断。从中断时起，仲裁时效期间重新计算。　　因不可抗力或者有其他正当理由，当事人不能在本条第一款规定的仲裁时效期间申请仲裁的，仲裁时效中止。从中止时效的原因消除之日起，仲裁时效期间继续计算。　　劳动关系存续期间因拖欠劳动报酬发生争议的，劳动者申请仲裁不受本条第一款规定的仲裁时效期间的限制；但是，劳动关系终止的，应当自劳动关系终止之日起一年内提出。

无固定期限劳动合同是用人单位与劳动者约定无确定终止时间的劳动合同，劳动合同的终止时间不确定，有很强的稳定性，除非符合法律规定或者合同约定的情形，否则劳动合同直到劳动者退休才终止。